Brama Szczebrzeska w Zamościu została wzniesiona na początku XVII wieku, w latach 1603-05, według projektu Bernarda Moranda. Jest to budowla trójosiowa oraz dwukondygnacyjna, z charakterystycznym belkowym zdobieniem fasady, a także z mitrą carską w kluczu arkady. Wybudowana została w stylu manierystycznym.
Podczas pierwszej przebudowy, w II poł. XVIII wieku dodano attyki, charakterystyczne dla stylu rokoko, a także rzeźby: m.in. św. Floriana oraz św. Michała Archanioła. W I poł. XIX wieku, styl budynku zmieniono, podczas renowacji, na klasycystyczny.
W roku 1866 bramę zamurowano, uniemożliwiając tym samym przejazd. Mniej więcej w tym samym czasie, stworzono w Bramie więzienie, w którym przebywał między innymi Walerian Łukasiński, polski działacz niepodległościowy, twórca Towarzystwa Patriotycznego. Potem mieścił się tu hotel, a po wojnie posterunek policji, W roku 2007 rozpoczęto remont budynku, otwierając bramę, a tym samym umożliwiając przejazd przez nią. Dziś wewnątrz mieszczą się pomieszczenia biurowe, a także klub muzyczny.